Benzena ialah salah satu bahan kimia yg banyak dipakai dlm industri kimia, utamanya sebagai prekursor dlm sintesis berbagai materi kimia lainnya. Benzena tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Istilah “aromatik” ini diberikan alasannya pada saat pertama kali didapatkan banyak senyawa kelompok ini yg memiliki aroma yg khas. Namun, sekarang istilah “aromatik” dikaitkan dgn struktur & sifat-sifat khas tertentu, selain dr aromanya. Hal ini dikarenakan belakangan diketahui ada pula senyawa-senyawa aromatik yg tak berbau.
Struktur Benzena
Benzena mempunyai rumus kimia C6H6. Perbandingan jumlah atom C & H-nya menawarkan bahwa benzena sangat tak bosan. Pada mulanya, para ahli merekomendasikan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dgn adanya ikatan rangkap dua ataupun tiga. Namun, faktanya benzena tak memperlihatkan sifat ketidakjenuhan dr struktur demikian. Hasil eksperimen menawarkan sifat-sifat benzena seperti:
- Benzena ternyata sungguh stabil (tidak reaktif).
Benzena tak bereaksi dgn Br2, kecuali dgn bantuan katalis. Hal ini tak sesuai dgn sifat ketidakjenuhan alkena ataupun alkuna yg mudah diadisi oleh bromin.
- Monosubstitusi atom halogen (X) pada benzena hanya menghasilkan satu jenis senyawa, yaitu C6H5 Hal ini menunjukkan bahwa tak terdapat keisomeran geometri sebagaimana pada alkena.
Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzena selaku sebuah cincin yg terdiri dr 6 atom C dgn ikatan tunggal & ikatan rangkap dua yg berselang-seling. Namun demikian, struktur ini kembali tak mampu menjelaskan sifat-sifat benzena seperti:
- Benzena meskipun memiliki ikatan rangkap dua condong mengalami reaksi substitusi, bukan reaksi adisi seperti alkena umumnya.
- Berdasarkan pengukuran dgn difraksi sinar-X, benzena cuma mempunyai satu panjang ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yg menawarkan bahwa semua ikatan dlm benzena sama/setara.
Model struktur benzena menurut Kekulé.
Berdasarkan fakta demikian, pada tahun 1931, Linus Pauling lalu merumuskan struktur benzena sebagai struktur bibit unggul resonansi, yakni struktur yg berada di antara dua struktur Kekulé. Struktur ini membentuk tata cara delokalisasi elektron yg menstabilkan struktur.
Struktur resonansi dr benzena menurut Linus Pauling.
Tanda ↔ memberikan beresonansi, bukan setimbang.
Struktur bibit unggul resonansi benzena dgn bulat dlm cincin menunjukkan adanya delokalisasi elektron.
Tata Nama Turunan Benzena
Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dr benzena yg di mana satu atau lebih atom H-nya diganti dgn substituen lain berbentukatom mirip −Br ataupun gugus atom mirip −COOH. Berikut hukum penamaan untuk senyawa-senyawa turunan benzena.
- Jika satu atom H pada benzena diganti satu substituen seperti −Cl, −CH3, −NO2, −NH2, −OH, −CHO, & lain-lain, maka struktur & penamaannya seperti berikut.
- Jika terdapat lebih dr satu substituen, maka diberi penomoran searah atau bertentangan arah jarum jam semoga substituen-substituen menerima nomor serendah mungkin. Untuk substituen-substituen sejenis, dipakai awalan di-, tri-, tetra-, penta-, & heksa-. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen umum yaitu selaku berikut.
−COOH, −SO3H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH, −NH2, −OR, −R, −X (F, Cl, Br, I), −NO2
Jika terdapat dua substituen, selain dgn penomoran, pula dapat digunakan awalan o-(orto) untuk posisi atom karbon nomor 1 & 2, m-(meta) untuk posisi 1 & 3, atau p-(para) untuk posisi 1 & 4.
Contoh:
- Jika cincin benzena dianggap selaku substituen, bukan selaku induk, maka gugus benzena yg kehilangan satu atom H (C6H5−) disebut gugus fenil. Sedangkan, gugus metilbenzena (toluena) yg kehilangan satu atom H (C6H5CH2−) disebut gugus benzil.
Contoh:
Sifat-sifat Benzena
Benzena termasuk senyawa beracun & bersifat karsinogenik (dapat menimbulkan kanker). Benzena berwujud cair pada suhu ruang, tak berwarna, & mudah menguap. Titik lelehnya 6°C & titik didihnya 80°C. Strukturnya yg simetris & planar mengakibatkan susunannya selaku kristal lebih rapat & karenanya titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan heksana (−95°C). Seperti senyawa hidrokarbon yang lain, benzena pula bersifat nonpolar. Oleh karena itu, benzena larut dlm pelarut kurang polar atau nonpolar mirip eter & tetraklorometana, namun tak larut dlm pelarut polar mirip air.
Benzena condong tak begitu reaktif, tetapi mudah terbakar. Akibat adanya metode delokalisasi elektron yg menstabilkan benzena, benzena cenderung mudah mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. Reaksi substitusi pada benzena melibatkan serangan pereaksi bermuatan positif parsial ataupun utuh yg suka elektron (elektrofil) pada cincin benzena. Oleh alasannya adalah itu, reaksi substitusi pada benzena sering disebut sebagai reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi-reaksi substitusi pada benzena, antara lain:
- Halogenasi
Benzena bereaksi dgn halogen mirip Cl2 & Br2 dgn santunan katalis besi(III) halida (FeCl3 atau FeBr3) membentuk senyawa halobenzena.
- Nitrasi
Benzena bereaksi dgn asam nitrat pekat dgn katalis asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.
- Sulfonasi
Benzena bereaksi dgn SO3 dlm asam sulfat pekat kalau dipanaskan membentuk asam benzenasulfonat.
- Alkilasi Friedel-Crafts
Benzena bereaksi dgn alkil halida dgn santunan katalis aluminium klorida (AlCl3) membentuk alkilbenzena.
Kegunaan Benzena & Turunannya
- Benzena digunakan selaku pelarut & pula materi dasar sintesis berbagai senyawa turunan benzena mirip stirena, & lain-lain.
- Fenol bersifat asam lemah & mampu dipakai sebagai bahan dasar pengerjaan plastik & obat-obatan. Fenol pula dapat dipakai sebagai antiseptik & disinfektan oleh karena sifatnya yg dapat mendenaturasi protein.
- Toluena dipakai sebagai pelarut & bahan baku pembuatan asam benzoat, bahan peledak TNT, & lain-lain.
- Asam benzoat digunakan sebagai materi pengawet masakan & minuman.
- Anilina dipakai untuk membuat zat-zat pewarna diazo.
- Asam salisilat digunakan untuk menciptakan aspirin, perasa, minyak wangi, bedak, salep anti jamur, & sampo.
Contoh Soal Benzena & Pembahasan
Contoh Soal 1
Tulislah nama dr senyawa-senyawa turunan benzena berikut.
Jawab:
a. metil benzoat
b. isopropil benzena
c. asam p-aminobenzoat (asam 4-aminobenzoat)
d. 1,3,5-trinitrobenzena
Contoh Soal 2
Gambarkan struktur dr senyawa-senyawa turunan benzena berikut.
a. asam salisilat (asam 2-hidroksibenzoat)
b. o-xilena
c. benzil metil eter
d. 3,5-dimetoksibenzaldehid
Jawab:
Referensi
Brown, Theodore L. et al. 2015. Chemistry: The Central Science (13th edition). New Jersey: Pearson Education, Inc.
Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis
Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press
Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga
Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9th edition). Harlow: Pearson Education Limited
Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.
Alumni Kimia FMIPA UI
Materi Sosiologiku.com lainnya: