Isomer

Pengertian Isomer

Senyawa dimetil eter & senyawa etanol, keduanya memiliki rumus kimia yg sama yaitu C₂H₆O. Namun, keduanya memiliki sifat-sifat yg cukup berlawanan. Titik didih etanol ialah 78°C, sedangkan dimetil eter hanya −24°C. Etanol dapat bereaksi dgn logam reaktif mirip Na menciptakan gas H₂, sedangkan dimetil eter tak mampu bereaksi. Kedua senyawa ini disebut isomer. Lantas, apa itu isomer?

Hubungan antara dua senyawa atau lebih yg memiliki rumus kimia sama tetapi memiliki struktur atau konfigurasi yg berbeda disebut keisomeran (isomerisme). Senyawa-senyawa demikian disebut isomer-isomer. Keisomeran mampu digolongkan menjadi:

Isomer Struktur

Keisomeran struktur terjadi akhir perbedaan susunan ikatan antar atom-atom ataupun gugus-gugus fungsi dlm suatu molekul. Keisomeran struktur mampu dibedakan menjadi:

Isomer Kerangka

Senyawa-senyawa yg merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul & gugus fungsi yg sama, tetapi kerangka (rantai karbon utama) berlainan. Contohnya, butana dgn rantai utama C₄ & 2-metilpropana dgn rantai utama C₃.

Isomer Posisi

Senyawa-senyawa yg merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul & gugus fungsi yg sama, namun posisi gugus pada kerangka berlawanan. Contohnya, 1-butena dgn 2-butena berlainan posisi ikatan rangkap C=C; & 1-butanol dgn 2-butanol berlawanan posisi gugus hidroksil (–OH).

Isomer Gugus Fungsi

Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dgn rumus molekul sama, tetapi berlawanan gugus fungsi. Beberapa pasangan deret homolog yg berisomer gugus fungsi, yakni:

• alkanol (alkohol) dgn alkoksialkana (eter) – rumus umum: C_nH_2n+2O

  Contohnya, etanol dgn metoksimetana (dimetil eter).

• alkanal (aldehida) dgn alkanon (keton) – rumus lazim: C_nH_2nO

  Contohnya, propanal dgn propanon.

• asam alkanoat (asam karboksilat) dgn alkil alkanoat (ester) – rumus lazim: C_nH_2nO2

  Contohnya, asam propanoat dgn metil etanoat.

Isomer Ruang (Stereoisomerisme)

Keisomeran ruang terjadi balasan perbedaan konfigurasi atau susunan atom-atom dlm ruang. Keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi:

Isomer Geometri

Keisomeran geometri terjadi alasannya adalah keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dlm molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon mampu berotasi bebas kepada atom karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh alasannya adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yg terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tak mampu berganti.

Keisomeran geometri biasanya didapatkan pada senyawa-senyawa dgn ikatan C=C di mana masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus atom yg berlainan. Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis & bentuk trans.

• Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada segi yg sama.
• Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.

Sebagai contoh, cis-2-butena dgn trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-trans.

Isomer Optis

Keisomeran optis terjadi kalau senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon, keisomeran optis terjadi pada senyawa yg mempunyai atom karbon asimetris, yakni atom karbon yg terikat pada 4 atom atau gugus atom yg berlainan. Jika dua gugus pada atom asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berlainan yg merupakan bayangan cermin dr satu sama lainnya. Kedua molekul ini tak dapat saling ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tak saling tumpang tindih mirip tangan kiri di atas tangan kanan & sebaliknya disebut sebagai kiral.

Sebagai acuan, 2-butanol mempunyai satu atom karbon kiral yakni atom karbon nomor 2 mirip tampakpada gambar berikut. Atom karbon tersebut berikatan dgn empat gugus berlawanan, antara lain –C₂H₅, –H, –OH, & –CH₃.

Isomer-isomer optis tak dapat dibedakan menurut sifat-sifat fisis seperti titik didih & titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yg sudah diterangkan sebelumnya. Satu-satunya sifat fisis yg dapat membedakan isomer optis ialah sifat optis, yakni kemampuan untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yg dapat memutar polarisasi cahaya disebut bersifat optis aktif.

Menurut hukum Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dr senyawa karbon yg tak mempunyai bidang simetri internal yakni sebanyak 2ⁿ, di mana n adalah jumlah atom karbon kiral. Makara, senyawa yg mempunyai 3 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 2³ = 8 isomer optis.

Pasangan isomer optis yg merupakan bayangan cermin satu dgn yg yang lain disebut pasangan enansiomer. Isomer-isomer optis yg bukan bayangan cermin satu sama lain (bukan enansiomer) disebut diastereoisomer (diastereomer). Pada senyawa dgn satu atom karbon kiral, maka akan terdapat 2 isomer optis menurut aturan Le Bel–van’t Hoff. Kedua isomer optis ini merupakan pasangan enansiomer. Namun, pada senyawa dgn lebih dr satu atom karbon kiral, dr sejumlah isomer optis akan terdapat pasangan enansiomer & pula diastereomer. Hal ini terjadi alasannya adalah adanya kemungkinan perbedaan konfigurasi adikara R/S masing-masing atom karbon kiral sehingga membentuk isomer yg bukan bayangan cerminnya (diastereomer).

Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal mempunyai dua atom karbon kiral, yakni atom C nomor 2 & C nomor 3. Oleh karena itu, berdasarkan hukum Le Bel–van’t Hoff, senyawa ini mempunyai 2² = 4 isomer optis seperti terlihat pada gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut, terdapat dua pasangan enansiomer yaitu pasangan (i) dgn (ii) & pasangan (iii) dgn (iv). Masing-masing dr pasangan enansiomer satu dgn pasangan enansiomer lainnya merupakan stereoisomer bukan enansiomer, yg disebut pula dgn diastereomer. Masing-masing isomer optis ini tak bisa mengalami interkonversi menjadi isomer lainnya dgn konfigurasi berlawanan tanpa melalui pemutusan ikatan.

Contoh Soal Isomer & Pembahasan

Contoh Soal 1

Gambarlah semua isomer dr senyawa dgn rumus molekul C₅H₁₂O.

Jawab:

C₅H₁₂O merupakan rumus biasa dr alkohol & eter. Alkohol C₅H₁₂O memiliki 8 isomer & eter C₅H₁₂O mempunyai 6 isomer.

Alkohol:

Eter:

Contoh Soal 2

Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometris cis-trans.

a. 1,2-dikloroetena

b. 2-butuna

Jawab:

a. 1,2-dikloroetena memiliki isomer geometri cis-trans alasannya adalah memiliki ikatan C=C yg rotasi bebasnya terbatas & masing-masing atom C pada ikatan C=C tersebut mengikat dua atom yg berlawanan, yaitu atom H & atom Cl.

b. 2-butuna tak memiliki isomer geometri cis-trans sebab bentuk geometri molekulnya yg linear & masing-masing atom C pada ikatan rangkap tiga cuma mampu mengikat satu gugus atom.

Contoh Soal 3

Tentukan apakah senyawa berikut memiliki isomer optis atau tidak.

a. asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat)

b. 2-bromopropana

Jawab:

a. asam 2-hidroksipropanoat memiliki isomer optis alasannya memiliki atom karbon kiral pada atom C nomor 2.

2-bromopropana tak mempunyai isomer optis karena tak memiliki atom karbon kiral.

Referensi

Brown, Theodore L. et al. 2015. Chemistry: The Central Science (13^th edition). New Jersey: Pearson Education, Inc.

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2009. Kimia SMA & MA untuk Kelas X Jilid 1. Jakarta: Esis

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis

Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press

Purba, Michael. 2006. Kimia 1B untuk Sekolah Menengan Atas Kelas X. Jakarta: Erlangga

Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9^th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Materi Sosiologiku.com lainnya:

1. Teori Asam Basa
2. Senyawa Hidrokarbon
3. Sifat Koligatif Larutan