Reaksi Adisi, Substitusi, & Eliminasi pada Senyawa Karbon

Reaksi adisi

Yaitu reaksi penggabungan dua atau lebih molekul membentuk suatu produk tunggal yg ditandai dgn hilangnya ikatan rangkap. Reaksi ini merupakan reaksi karakteristik dr senyawa tak bosan mirip alkena & alkuna. Setelah mengalami reaksi adisi, alkena akan menjelma senyawa jenuh alkana. Secara lazim, reaksi adisi pada alkena mampu diilustrasikan mirip berikut.

Pada umumnya, reaksi adisi mengikuti hukum Markovnikov. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa pada reaksi adisi hidrogen halida (HX), atom halogen (X) akan terikat pada atom karbon yg paling sedikit mengikat atom H, sedangkan atom hidrogen (H) akan terikat pada atom karbon yg paling banyak mengikat atom H (“yang kaya semakin kaya”). Jika atom karbon yg berikatan rangkap tersebut memiliki jumlah atom H terikat sama banyak, maka atom X akan cenderung terikat pada atom karbon dgn gugus alkil yg lebih panjang.

Berikut beberapa acuan reaksi adisi:

Reaksi Substitusi

Yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dlm suatu molekul dgn atom atau gugus atom yang lain. Penggantian gugus nukleofil disebut substitusi nukleofilik. Penggantian gugus elektrofil disebut substitusi elektrofilik. Gugus nukleofil tak mampu digantikan dgn gugus elektrofil, demikian pula sebaliknya. Secara lazim, reaksi substitusi dapat dituliskan selaku :

R−Q + PX → R−X + PQ

di mana gugus Q & X keduanya nukleofil atau keduanya elektrofil.

Berikut beberapa acuan reaksi substitusi.

Reaksi Eliminasi

yakni reaksi penghilangan dua substituen dr sebuah molekul. Pada dasarnya, reaksi eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dr reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya ditandai dgn berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap lewat terlepasnya molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr.

Pada biasanya, reaksi eliminasi mengikuti hukum Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan bahwa atom H yg tereliminasi merupakan atom H yg terikat pada atom karbon yg paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin kian miskin”).

Berikut beberapa acuan reaksi eliminasi.

Reaksi penataan ulang (rearrangement),

yaitu reaksi di mana sebuah molekul mengalami penyusunan ulang ikatan-ikatan & atom-atom sehingga terbentuk isomernya. Berikut pola dr reaksi penataan ulang.

Contoh Soal Reaksi Adisi, Substitusi, Eliminasi & Pembahasan

Tentukan apakah reaksi berikut termasuk reaksi adisi, substitusi, atau eliminasi.

1. CH₃−CH₃ + Br₂ → CH₃−CH₂Br + HBr
2. CH₃−CH₂Cl + CH₃ONa → CH₃−CH₃−O−CH₃ + NaCl
3. CH₃−CH₂Cl + KOH → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O
4. CH₃OH + PCl₅ → CH₃Cl + POCl₃ + HCl
5. CH₃−CH=CH₂ + Br₂ → CH₃−CHBr−CH₂Br
6. CH₃−CO−OH + C₂H₅OH → CH₃−CO−OC₂H₅ + H₂O

Jawab:

1. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling mengambil alih yakni −H & −Br.
2. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling mengambil alih yaitu −Cl & CH₃O−.
3. Reaksi eliminasi, di mana pereaksi dgn ikatan tunggal membentuk produk ikatan rangkap lewat eliminasi substituen –H & substituen −Cl.
4. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling mengambil alih ialah −OH & −Cl.
5. Reaksi adisi, di mana pereaksi dgn ikatan rangkap membentuk produk ikatan tunggal lewat penambahan dua substituen −Br.
6. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling menggantikan adalah −OH & C₂H₅O−.

Referensi:

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis

McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8^th edition). California: Brooks/Cole, Cengage Learning

Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press

Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia Sekolah Menengan Atas 3 untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Phibeta

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9^th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.

Alumni Kimia FMIPA UI

Materi Sosiologiku.com lainnya:

1. Asam Basa
2. Koloid
3. Reaksi Redoks