Senyawa Turunan Alkana – Pengantar
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Senyawa turunan alkana merupakan senyawa yg dianggap berasal dr alkana, di mana salah satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan oleh atom atau gugus atom tertentu. Gugus pengganti ini disebut selaku gugus fungsi. Masing-masing gugus fungsi akan memperlihatkan ciri khas pada sifat fisik maupun kimia pada senyawa-senyawa yg mempunyai gugus tersebut.
Berikut akan dibahas tata nama beberapa senyawa turunan alkana.
1. Alkohol (alkanol)
yakni senyawa turunan alkana yg memiliki gugus hidroksil (−OH). Senyawa alkohol dgn satu gugus −OH mempunyai rumus umum CnH2n+2O.
Berdasarkan jumlah atom C yg terikat pada atom C yg mengikat gugus −OH, alkohol dibedakan menjadi:
- alkohol primer, yaitu alkohol dgn gugus −OH terikat pada atom C primer (atom C yg hanya terikat eksklusif dgn 1 atom C yang lain)
- alkohol sekunder, yakni alkohol dgn gugus −OH terikat pada atom C sekunder (atom C yg terikat pribadi dgn 2 atom C lainnya)
- alkohol tersier, yakni alkohol dgn gugus −OH terikat pada atom C tersier (atom C yg terikat pribadi dgn 3 atom C lainnya)
Tata nama IUPAC:
- Rantai karbon terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −OH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-ol”. Misalnya, etana menjadi etanol.
- Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yg mengikat gugus −OH diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.
Tata nama trivial:
Rumus alkohol mampu ditulis selaku R−OH atau CnH2n+1OH di mana R yaitu gugus alkil CnH2n+1. Nama trivial alkohol yaitu alkil alkohol, diambil dr nama gugus alkil yg mengikat gugus −OH.
2. Eter (alkoksialkana),
yaitu senyawa turunan alkana yg mempunyai gugus alkoksi (−OR′). Senyawa eter dgn satu gugus −OR′ mempunyai rumus umum CnH2n+2O. Eter dapat dilihat selaku dua gugus alkil, yakni R & R′ yg terikat pada satu atom O.
Tata nama IUPAC:
- Gugus alkil yg lebih panjang ditetapkan selaku rantai induk alkana. Sedangkan, gugus alkil yg lebih pendek selaku gugus alkoksi.
- Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yg mengikat gugus −OR′ diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.
Tata nama trivial:
Rumus eter mampu ditulis selaku R−O−R′ di mana R & R′ yaitu gugus alkil CnH2n+1. Nama trivial eter diambil dr nama kedua gugus alkil R & R′ yg terikat pada atom O. Eter yg kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil eter. Eter yg kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama alkil alkil eter, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tak mesti dengan-cara alfabetik.
3. Aldehida (alkanal),
yaitu senyawa turunan alkana yg mempunyai gugus −CHO, yakni gugus karbonil (−CO−) pada ujung rantai. Gugus −CO− pada aldehida terikat dgn satu atom H & satu gugus alkil R. Senyawa aldehida dgn satu gugus −CO− mempunyai rumus biasa CnH2nO.
Tata nama IUPAC:
Rantai karbon terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −CHO ditetapkan selaku rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn mengubah akhiran “-a” pada alkana menjadi “-al”. Misalnya, propana menjadi propanal. Gugus fungsi −CHO senantiasa ditetapkan sebagai atom C nomor satu pada rantai induk, sehingga tak perlu dinyatakan nomor posisinya.
Tata nama trivial:
4. Keton (alkanon),
yaitu senyawa turunan alkana yg memiliki gugus karbonil (−CO−) pada tengah rantai. Gugus −CO− pada keton terikat dgn dua gugus alkil R & R′. Senyawa keton dgn satu gugus −CO− mempunyai rumus biasa CnH2nO.
Tata nama IUPAC:
- Rantai terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −CO− ditetapkan selaku rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn mengubah akhiran “-a” pada alkana menjadi “-on”. Misalnya, propana menjadi propanon.
- Penomoran dilaksanakan sedemikian sehingga posisi gugus −CO− diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.
Tata nama trivial:
Rumus keton dapat ditulis selaku R−CO−R′ di mana R & R′ adalah gugus alkil CnH2n+1. Nama trivial keton diambil dr nama kedua gugus alkil R & R′ yg terikat pada atom O. Keton yg kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil keton. Keton yg kedua gugus alkilnya berlawanan diberi nama alkil alkil keton, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tak harus dengan-cara alfabetik.
5. Asam karboksilat (asam alkanoat),
yaitu senyawa turunan alkana yg memiliki gugus karboksil (−COOH). Gugus −COOH merupakan gugus yg terdiri dr gugus karbonil (−CO−) & gugus hidroksil (−OH). Senyawa asam karboksilat dgn satu gugus −COOH mempunyai rumus umum CnH2nO2.
Tata nama IUPAC:
- Rantai terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −COOH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn awalan kata “asam” & akhiran “-a” pada alkana diganti menjadi “-oat”. Misalnya, butana menjadi asam butanoat.
- Penomoran selalu dimulai dr atom C gugus −COOH selaku atom C nomor 1.
Tata nama trivial:
Nama trivial asam karboksilat dengan-cara lazim diambil dr nama Latin sumber alami asam karboksilat terkait. Misalnya, asam metanoat (HCOOH) disebut asam format sebab dapat ditemukan pada semut (Latin: formica). Asam butanoat disebut asam butirat sebab dapat didapatkan di dlm mentega (Latin: butyrum).
Posisi cabang-cabang pada rantai induk dinyatakan dgn huruf Yunani (α, β, γ, & seterusnya hingga ω). Penomoran dimulai dr atom C-α (alfa), yakni atom C nomor 2 yg terikat langsung dgn gugus −COOH, kemudian β (beta), γ (gamma), & seterusnya. Atom C yg berada di ujung rantai umumnya ditandai dgn ω (omega).
6. Ester (alkil alkanoat),
yaitu senyawa turunan alkana yg mempunyai gugus karboalkoksi (−COOR′). Gugus −COOR′ merupakan gugus yg terdiri dr gugus karbonil (−CO−) & gugus alkoksi (−OR′). Senyawa ester dgn satu gugus −COOR′ mempunyai rumus lazim CnH2nO2.
Tata nama IUPAC:
Rumus ester dapat ditulis selaku RCOOR′ & nama IUPAC ester ialah alkil alkanoat. Nama gugus alkil berasal dr nama gugus R′ yg terikat pada atom O. Sedangkan, nama alkanoat diambil dr nama gugus RCOO.
Tata nama trivial:
Nama trivial ester hampir sama dgn nama IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus alkanoat ester mengikuti nama trivial asam karboksilat.
7. Alkil halida (haloalkana),
yaitu senyawa turunan alkana yg mempunyai atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Senyawa haloalkana dgn satu atom halogen X mempunyai rumus biasa CnH2n+1X.
Tata nama IUPAC:
- Rantai karbon terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung atom halogen ditetapkan selaku rantai induk.
- Penomoran dijalankan sedemikian sehingga atom C yg mengikat atom halogen diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.
- Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), & iodo (I). Nama atom halogen ditulis apalagi dulu sebelum nama cabang alkil.
- Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dgn awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, & seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, & sebagainya.
- Jika terdapat lebih dr satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan atom halogen mulai dr F, Cl, Br, kemudian I. Akan namun, penulisan nama tetap dengan-cara alfabetik, yakni dr bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), kemudian iodo (I).
Tata nama trivial:
Pada monohaloalkana (haloalkana dgn hanya satu atom halogen), nama trivialnya yakni alkil halida. Hal ini didasarkan pada rumus monohaloalkana yg dapat ditulis sebagai R−X di mana R ialah gugus alkil.
Contoh Soal Senyawa Turunan Alkana & Pembahasan
Tulislah nama IUPAC & nama trivial dr senyawa-senyawa turunan alkana berikut:
Pembahasan:
Referensi
Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia Sekolah Menengan Atas & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis
McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8th edition). California: Brooks/Cole, Cengage Learning
Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Erlangga
Solomons, T.W.G., Fryhle C.B., & Snyder, S.A. 2012. Organic Chemistry (11th edition). New Jersey: John Wiley & Sons, Inc.
Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia SMA 3 untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Phibeta
Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9th edition). Harlow: Pearson Education Limited
Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.
Alumni Kimia FMIPA UI
Materi Sosiologiku.com lainnya: